3- (trifluormetyl) -5,6,7,8-tetrahydro- [1,2,4] triazolo [4,3-A] pyrazinhydroklorid 丨 CAS 762240-92-6

1. Farmasøytiske mellomprodukter

Den primære og viktigste bruken av denne forbindelsen er som et mellomprodukt i medikamentoppdagelse og farmasøytisk syntese.

Bly stillas for medikamentutvikling:
Triazolopyrazinkjernen er en privilegert struktur som brukes i kinasehemmere og andre målrettede terapeutika. Trifluormetylsubstitusjonen forbedrer dens metabolske stabilitet og biotilgjengelighet.

Mellomprodukt for kreftmidler:
Triazolopyrazinderivater, spesielt med en CF₃ -gruppe, er ofte forløpere i syntesen av tyrosinkinaseinhibitorer (f.eks. Analoger av imatinib eller sorafenib) eller antitumor molekyler som virker på PI3K, Akt eller mTor -traséer.

Sentralnervesystem (CNS) medikamentutvikling:
Forbindelsen kan brukes i syntesen av små molekyler rettet mot CNS-reseptorer eller enzymer på grunn av dens gunstige lipofilisitet og evne til å krysse blod-hjerne-barrieren.

2. Agrokjemisk mellomprodukt

Denne forbindelsen kan tjene som en viktig byggestein for syntese av plantevernmidler eller soppdrepende midler på grunn av tilstedeværelsen av trifluormetylgruppen og heterocykliske nitrogenatomer, som er kjent for å bidra til biologisk aktivitet i avlingsbeskyttelsesprodukter.

Potensial til å brukes i forskning for å utvikle nye insektmidler eller soppdrepende midler.

Kan bidra til å forbedre plantevernmidler selektivitet og miljøstabilitet.

3. Kjemisk forskning og molekylær sondeutvikling

Brukt i SAR (struktur-aktivitetsforhold) studier:
Det brukes mye i medisinske kjemilaboratorier for å generere biblioteker av små molekyler med forbedret aktivitet, selektivitet og farmakokinetiske profiler.

Fragment-basert medikamentdesign (FBDD):
Den lille størrelsen, løseligheten og reaktive stillasen gjør det egnet for fragment screening og optimalisering under medikamentdesign i tidlig fase.

1. Gunstige farmakokinetiske egenskaper

Trifluormetylgruppen (-cf₃) forbedrer seg betydelig:

Lipofilisitet, som støtter membranpermeabilitet.

Metabolsk stabilitet, noe som gjør den sammensatte motstandsdyktige mot rask levernedbrytning.

Biotilgjengelighet, spesielt i orale formuleringer.

Hydrokloridsaltformen forbedrer vandig løselighet og sikrer bedre håndtering i formuleringsutvikling og analytisk testing.

2. Allsidighet av triazolopyrazinkjernen

Triazolopyrazin -stillaset finnes i mange biologisk aktive forbindelser, for eksempel:

Antimikrobielle midler

Kinaseinhibitorer

CNS-aktive forbindelser

Dets nitrogenrike heterosykluskonfigurasjon øker bindingspotensialet til proteinmål, enzymer og reseptorer.

3. Syntetisk tilgjengelighet og funksjonalisering

Denne forbindelsen tilbyr flere funksjonaliseringspunkter, slik at kjemikere kan designe forskjellige analoger ved å endre posisjoner på ringen eller introdusere sidekjeder.

Nyttig for kombinatorisk syntese i utviklingen av sammensatte biblioteker for screening av høy gjennomstrømning (HTS).

4. Kjemisk stabilitet

Tilstedeværelsen av en trifluormetylgruppe forbedrer termisk og kjemisk stabilitet, noe som er avgjørende for langsiktig lagring og håndtering i laboratoriemiljøer.

Hydrokloridsalt øker krystallinsk renhet og reduserer hygroskopisitet, og hjelper til med jevn syntese og formulering.

5. Emerging rolle i målrettet terapiforskning

Ettersom målrettede terapier får prominens i kreft og kronisk sykdomsbehandling, er denne forbindelses strukturelle trekk (spesielt den smeltede ring- og CF₃ -gruppen) tilpasset designprinsipper for selektive og potente enzym eller reseptormodulatorer.